Картину Брюллову заказала его возлюбленная, графиня Юлия Павловна Самойлова – одна из самых красивых и богатых женщин начала XIX в. Граф Ю. Литта – второй муж ее бабушки, графини Е. Скавронской, – оставил ей огромное состояние. Из-за развода, скандальной репутации и дерзкого поведения в беседе с императором Самойловой пришлось покинуть Россию и переехать в Италию. Там она жила на широкую ногу, покупала виллы и дворцы, устраивала приемы. У нее собирался весь цвет итальянского общества: композиторы, художники, артисты, дипломаты. Частыми гостями графини были Верди, Россини, Беллини, Пачини.
Для своих вилл Самойлова часто заказывала скульптуры и картины. Одной из них стал парадный портрет, выполненный Брюлловым. Коллекция графини пользовалась в Италии большой популярностью: нередко ценители искусства специально приезжали в Милан ради того, чтоб увидеть ее собрание картин и скульптур.
К. Брюллов написал «Всадницу» в 1832 г., тогда же картина экспонировалась на выставке в Милане. «Всадница» имела большой успех в Италии. В газетах писали: «Отличный живописец в этом году появился с большой картиной, написанной масляными красками, и превзошел все ожидания. Манера, которою исполнен этот портрет, заставляет припомнить прекрасные произведения Ван Дейка и Рубенса».
Разногласия по поводу того, кто же был изображен на портрете, породил сам художник. Самойловой в 1832 г. было около 30 лет, а изображенная на портрете девушка выглядит значительно моложе. Но она не похожа и на юных воспитанниц графини, изображенных на других портретах того времени, в частности, на портрете Ю. Самойловой с воспитанницей Джованиной Пачини и арапчонком, созданном в 1834 г.
40 лет картина находилась в собрании Самойловой. Незадолго до смерти, полностью разорившись, графиня была вынуждена ее продать. В 1893 г. «Всадница» была приобретена для Третьяковской галереи как портрет графини Ю. Самойловой. Долгое время считалось, что именно она изображена в образе всадницы. Однако позже искусствоведам все же удалось доказать, что на картине – не сама графиня, а ее воспитанницы Джованина и Амацилия, и что именно эта работа упоминается в личных записях художника под названием «Жованин на лошади». В пользу этой версии служит и портретное сходство изображенной на других картинах Юлии Самойловой и ее воспитанниц.